Il se distingue d'abord comme joueur, avec les Maroons (1934-1935) et le Canadien de Montréal (1935-1948) de la Ligue nationale de hockey (LNH). Ailier gauche, il complète la célèbre «Punch line» au milieu des années 40 aux côtés d'Elmer Lach et Maurice Richard. En 1955, il succède à Dick Irvin à la tête du Canadien et mène l'équipe à cinq conquêtes consécutives de la coupe Stanley (1956-1960), un exploit inégalé. Exigeant avec ses joueurs, ce bouillant entraîneur se mérite aussi l'estime de ses pairs pour ses qualités de stratège. Il se retire après une huitième coupe Stanley, en 1968, établissant un record qui ne sera égalé que 30 ans plus tard, par Scotty Bowman. Lors d'un sondage populaire fait au début des années 80, les amateurs du Québec l'ont élu le plus grand entraîneur de l'histoire du Canadien.